Sil Hoekstra is acht jaar wanneer hij begint met windsurfen. Zijn moeder Dorien Hoekstra-de Vries is twee keer naar de Olympische Spelen geweest en weet in 1992 in Barcelona brons te winnen. Zijn vader Alexander Hoekstra was eveneens meervoudig wereldkampioen windsurfen.
Sil woont tijdens zijn jeugd in Almere op vijf minuten lopen van Windsurfvereniging Almere Centraal. Daar brengt hij veel tijd door met vrienden op de surfplank. Hij droomt ervan naar de Olympische spelen te gaan.